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<!DOCTYPE html>

<title>Paraformaldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Paraformaldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td>Paraformaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen</td>

<td>

<ul><li><a href="Polyoxymethylen" class="mw-redirect" title="Polyoxymethylen">Polyoxymethylen</a></li>

<li>Paraform</li>

<li>p-Formaldehyd</li>

<li>Polyformaldehyd</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Monomer" title="Monomer">Monomer</a></td>

<td><a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> der <a href="Konstitutionelle_Repetiereinheit" title="Konstitutionelle Repetiereinheit">Wiederholeinheit</a></td>

<td>CH2O

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> der Wiederholeinheit</td>

<td>30,03 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung</td>

<td>

weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a></td>

<td>

1,39 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a></td>

<td>

ca. 130 °C (geschlossenes Gefäß)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> 120–170 °C<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a></td>

<td>

schwer löslich in Wasser (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFF68F; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a></td>

<td>

<ul><li>592 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a></li>

<li>1,07 mg·l−1·4 h (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>)<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a></li>

<li>10.000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LDLo</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.

</th></tr></tbody></table>

Paraformaldehyd (PFA) ist das kurzkettige <a href="Polymer" title="Polymer">Polymer</a> des <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyds</a>, der <a href="Polymerisationsgrad" title="Polymerisationsgrad">Polymerisationsgrad</a> beträgt 8–100.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Es handelt sich um ein weißes Pulver, das bei niedrigem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> oder unter Erhitzung wieder in Formaldehyd aufgespalten wird. Der Abbau erfolgt dabei über die Endgruppen. Werden diese durch eine <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> oder <a href="Veretherung" class="mw-redirect" title="Veretherung">Veretherung</a> geschützt, so wird ein stabiler Kunststoff erhalten, das <a href="Polyoxymethylen" class="mw-redirect" title="Polyoxymethylen">Polyoxymethylen</a>.

Beim Erhitzen von Paraformaldehyd in Wasser oder einer wässrigen Pufferlösung zerfällt es, man erhält eine Formaldehydlösung. Diese wird manchmal als „Paraformaldehydlösung“ bezeichnet, um sie von Formaldehydlösungen abzugrenzen, die durch Verdünnung aus <a href="Formalin" class="mw-redirect" title="Formalin">Formalin</a> entstanden sind, einer konzentrierten Formaldehydlösung, die zur Stabilisierung auch <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> enthält. Strenggenommen ist die Bezeichnung Paraformaldehydlösung jedoch falsch, da das Polymer in Wasser unlöslich ist.

Diese Lösung wird in der <a href="Biologie" title="Biologie">Biologie</a> für die <a href="Fixierung_(Pr%C3%A4parationsmethode)" title="Fixierung (Präparationsmethode)">Fixierung</a> von <a href="Gewebe_(Biologie)" title="Gewebe (Biologie)">Geweben</a> oder <a href="Zellkultur" title="Zellkultur">Zellkulturen</a> verwendet, in der Regel in Konzentrationen zwischen 0,5 %<a href="#cite_note-3">[3]</a> und 4 %,<a href="#cite_note-4">[4]</a> gepuffert auf neutralen pH-Wert. Die Wirkung beruht auf der reversiblen Vernetzung von <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>. Die Bindung ist <a href="Thermolabil" class="mw-redirect" title="Thermolabil">thermolabil</a>, was bei der <a href="PCR-Optimierung#Hot-Start" title="PCR-Optimierung">PCR</a> und bei der <a href="Antigendemaskierung" title="Antigendemaskierung">Antigendemaskierung</a> und Extraktion von <a href="FFPE" class="mw-redirect" title="FFPE">FFPE</a>-Gewbe genutzt wird.

Paraformaldehyd ist gesundheitsschädlich und steht im Verdacht, <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">krebserregend</a> zu sein. Der orale <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50-Wert</a> für eine Ratte liegt bei 592 mg/kg. Der Dampfdruck bei 25 °C liegt bei 2h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a>.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

Die <a href="Maximale_Arbeitsplatzkonzentration" class="mw-redirect" title="Maximale Arbeitsplatzkonzentration">Maximale Arbeitsplatzkonzentration</a> beträgt 0,3 ml·m−3 bzw. 0,37 mg·m−3.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

In der präparativen Chemie kann Paraformaldehyd für Formylierungsreaktionen und davon abgeleitete Synthesen Anwendung finden, z. B. <a href="Mannich-Reaktion" title="Mannich-Reaktion">Mannich-Reaktion</a>, <a href="Blanc-Reaktion" title="Blanc-Reaktion">Blanc-Reaktion</a> („Chlormethylierung“).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Polyoxymethylen" class="mw-redirect" title="Polyoxymethylen">Polyoxymethylen</a> – chemisch identischer technischer <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoff</a></li>

<li><a href="Paraldehyd" title="Paraldehyd">Paraldehyd</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014070">Paraformaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Merck-2">↑ <a href="#cite_ref-Merck_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Merck_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Merck_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Merck_2-3">d</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-818715?Origin=PDP">Paraformaldehyd</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 5. April 2014.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Howard M. Shapiro: Practical Flow Cytometry. 4. Ausgabe, John Wiley & Sons, 2005. ISBN 978-0-471-43403-0. S. 304.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Alan Michael Tartakoff: Methods in Cell Biology, Volume 31: Vesicular Transport, Part A: Vesicular Transport. Teil 1, Academic Press, 1989. ISBN 978-0-08-085929-3. S. 444.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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